曹操并非懼怕張飛，而是心思縝密、多疑。一個將軍再勇敢也只是多殺幾個士兵，行軍打仗最重要的是計謀。因此，盡管呂布強大，曹操毫不在意；而張飛有諸葛亮籌謀，曹操則多有忌憚。曹操害怕的不是武藝高強，而是對方可能有未料到的陰謀。

《三國演義》中有一現象：曹操不懼呂布，卻畏張飛。在當陽橋下，張飛怒吼令曹操退避三舍。更有趣的是，關羽對曹操說張飛在千軍萬馬中取首級如探囊取物，曹操則立即將張飛名字寫在衣襟下。相對于呂布，曹操并不那么忌憚，成功捕獲并吊死他。雖然武力不及呂布，但曹操仍畏張飛。呂布曾一挑三，從容逃走，顯見其更厲害。

呂布雖武藝超群，但總歸是莽夫一位。他這個人固執己見，很少能忠實的執行謀士的想法，而張飛不同，張飛能虛心聽取諸葛亮的意見，按照謀士的意圖形式，這樣來看，曹操要對付呂布也僅僅是對付他一人而已，而對付張飛，就先得考慮一下，是不是諸葛亮的計謀。

曹操之所以將張飛的名字寫在衣襟下，恐怕不僅僅是害怕張飛，更多的是對關羽的尊重。曹操為了留下關系可謂下了血本，在眾將面前將關羽抬到最高，對關羽的話也鄭重其事，當關羽說張飛如何厲害的時候，曹操故意將張飛的名字記下，這樣表示他尊重關羽的想法。

曹操生性多疑，當陽橋下，張飛一夫當關，曹操手下躍躍欲試，可是曹操發現張飛身后的樹林里塵土飛揚，覺得此事有詐，再加上張飛吼那一嗓子，打亂了曹操的思路，這才吩咐手下退兵，可是后來張飛將橋燒斷，曹操這才明白，張飛原來是人單力搏，所以很快吩咐手下縱兵追趕。